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院长郭凯教授团队在Nature Communications报道微流场技术研究新进展
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近日,Nature Communications(《自然·通讯》) 报道了我院院长郭凯教授团队与杭州师范大学邵欣欣课题组的科研工作“Transition-metal free C-N bond formation from alkyl Iodides and diazonium salts via halogen-atom transfer”。

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图1 非金属催化卤原子转移策略实现一级、二级、三级烷基碘代物的胺化反应

C-N键的形成反应可用于制备多种胺及其衍生物、有生物或药用活性的含N杂环、以及关键医药中间体。而通过二级和三级卤代烷烃的氨解反应制备胺类产物一直是一个难题,因为具有位阻效应的卤代烷烃更容易发生消除反应而产生烯烃副产物。

微流场技术通过微尺度效应获得极大的比表面积,反应的传质传热有较大提升,反应速度提高2~3个数量级。同时,区别于传统釜式反应的高混返,微流场技术具有连续流动的特征进而提升反应的选择性有效抑制副反应。科研团队在非金属催化下,耦合微流场技术和卤原子转移策略实现了具有挑战的二级甚至三级卤代烷烃的C(sp3)-N键的构建。克服了位阻卤代物氨解反应原料易发生消除反应的难题。反应条件简单温和、官能团普适性广、反应速度快易于规模化放大。该卤代烃C(sp3)-N键构建方法可用于复杂活性分子的合成后期直接胺化修饰,所得产物可用于Fischer吲哚合成,也可用于改善睡眠质量的内源性自由基清除剂—褪黑素(Melatonin)的制备。

郭凯教授团队以微流场技术的应用推广和生物基材料为研究主线,经过长期科研攻关取得了系列基础研究成果和部分成果产业化。

    全文链接:https://doi.org/10.1038/s41467-022-35613-7
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